街の名物は、マイクロブルワリー (小規模な地ビール醸造所) や大型書店、バラ園、コーヒー、音楽など。見どころも多岐にわたりますが、そのすべてから街の人々の誇りと情熱が伝わってきます。住民一人ひとりが支える環境意識の高さは、世界的称賛の的。周辺の山々や海岸線、ダウンタウンの公園、コロンビア川やウィラメット川の川岸など、美しい自然の景観にも恵まれた街です。この街を東西に二分するウィラメット川には 10 本の橋がかかっています。
コストをかけず、効率を追求した公共交通システムで、自転車を利用しやすい先進的な街づくりが進められています。ダウンタウン観光はレンタル自転車や MAX ライトレール (路面電車) でどうぞ。MAX はダウンタウンから 3.2 km 離れたワシントン パークへの移動に便利です。主な見どころはオレゴン動物園や世界的に有名な国際バラ試験農園、ポートランド日本庭園など。
野外レクリエーションも豊富です。そのうえ、屋内施設も充実しているのは、雨の多いポートランドならでは。アメリカ海軍最後の非核潜水艦があるオレゴン科学産業博物館は、体験型の展示を幅広く取りそろえており、子どもたちにおすすめ。ポートランド美術館では、古くはヨーロッパの巨匠たちの手になる古典的作品から、新しくは開拓時代頃までのアメリカの作品をお楽しみください。ポートランドに古くから残るピトック邸は、建築的にも興味深い名所です。
地産地消を旨とし、食へのこだわりでも有名なポートランド。自家焙煎 (ばいせん) の香りが漂うコーヒー専門店や有機食材のレストラン、洒脱 (しゃだつ) な魅力あふれるブルーパブ (地ビール パブ) など、通をうならせる店が豊富です。ポートランド市街エリアのブルワリー数は 50 カ所以上。これほど多くのブルワリーを抱える都市は、世界中探してもここだけです。この街で特に長い歴史を誇るブルワリーは「ウィドマー ブラザーズ」。「ヘアー オブ ザ ドッグ」は、ペポカボチャを何種類か使用した「グレッグ」など、ユニークな地ビール造りが特徴。
ダウンタウンの 1 ブロックが埋まるほど大きな規模を誇るポートランドの名物書店「パウエルズ シティー書店」は新品書籍も古書も扱う全米屈指の独立系書店です。ジャズからインディ ロックまで、ポートランドのアート シーンには常に優れた音楽が寄り添ってきました。1960 年代に活躍した「キングスメン」や、インディ ロック バンド「ザ・ディセンバリスツ」など、多くの有名アーティストの出身地としても有名です。