5 月のある特定の日に、ルイビルではケンタッキー ダービーが盛大に開催され、サラブレッド馬たちがチャーチル ダウンズ競馬場の楕円形のトラックをたった 2 分間で駆け抜けます。群集に混じって、毛並みのよい馬に乗った騎手を見たり、賭けをしたりしてみましょう。帽子または蝶ネクタイを着け、必ず正装でお越しください。地元の飲み物、ミントジュレップをすすり、バーグー (肉と野菜の濃いスープ) を味わいながらレースを観戦しましょう。
レースの 2 週間前から開かれるダービー フェスティバルの間に、街で過ごすのもお勧めです。(馬ではなく人間の) マラソン競技やテキサス ホールデム ポーカー大会に参加あるいは観戦したり、熱気球に乗ってみたり、サンダー オーバー ルイビルの巨大な花火を観たりして楽しめます。
ルイビルではその他に、偉大なボクサーを記念したモハメド アリ博物館、ルイビル スラッガーの野球バット工場、ルイビル大洞窟など、さまざまな見所があります。
東に向かうと、ブルーグラスの草地に馬の牧場が広がるレキシントンがあります。ケンタッキー ホース パークには、馬牧場があります。350 エーカー (142 ヘクタール) の広さを誇るレイブン ラン自然保護区でのハイキングもお勧めです。
ボーリング グリーンにある国立コルベット博物館では、違う種類の「馬力」を見ることができます。ここには 70 種類を超えるビンテージ スポーツ カーが展示されています。ロスト リバー ケイブ アンド バレーでは、地下でのボート ツアーに参加しましょう。
歴史探訪なら、ホッジェンビルにあるエイブラハム リンカーンの生家、レキシントンのメアリー トッド リンカーン ハウス、州都フランクフォートにあるダニエル ブーン記念碑がお勧めです。カンバーランド ギャップとその他の戦場では、南北戦争の跡をたどることができます。
西に行けば、アパラチア山脈でのハイキングが楽しめます。バンジョー、フィドルなどの弦楽器による、この地ならではのヒルビリー ブルーグラス ミュージックに耳を傾けましょう。ブルーグラス音楽博物館はオーウェンズバラにあります。州内にある多くの都市や町では、夏にブルーグラス フェスティバルが開かれます。
森林や草原、渓谷や湖を訪ねてみましょう。バーズタウンには、マイ オールド ケンタッキー ホーム州立公園があります。ここに訪れると、スティーブン フォスターが州歌の "懐かしいケンタッキーの我が家に日差しが明るく降り注ぐ" という歌詞を書いたときの気持ちに共感できるでしょう。