一日の始まりはフィレンツェ中心部で、14名以下の少人数グループと専門ガイドと合流します。その後、専用送迎車に乗り込み、シエナへと向かいます。街を出る途中、フィレンツェ随一のパノラマビューポイントを通過し、写真を撮るために停車します。車で1時間ちょっとのところにあるシエナは、中世イタリアの建築様式が世界で最もよく保存されている場所のひとつです。第二次世界大戦の爆撃を免れたこのタイムカプセルのような古代の不安定な建物は、世界で最も偉大で最も危険な競馬レースのひとつであるパリオの本拠地です。シエナの狭い通りを散策し、息をのむようなシエナ大聖堂を外から眺めながら、ガイドがシエナのユニークな歴史と文化に浸ります。

トスカーナの丘陵地帯を歩くと、お腹が空いたり喉が渇いたりするので、次の目的地はキャンティにある本格的なイタリアの家族経営の農場で、ブドウ畑、ワイナリー、ワインセラーの舞台裏を見学した後、地元の旬の食材を使った豪華なオールインクルーシブのランチに舌鼓を打ちます。お食事には、各料理の味を完璧に引き立てるよう特別にセレクトされたキャンティワインを合わせます。

味覚を堪能した後は、ユネスコの世界遺産に指定されている独特の建築美を持つ町、サン・ジミニャーノに立ち寄ります。素朴で曲がりくねった道でトスカーナ料理を買い求めたり、まるで遠い昔の歩哨のように街に点在する有名な中世の塔の家々の建築の素晴らしさを学んだり。