エスカンブロン・ビーチの近くにある「La Mezcla Coffee & Tea」で、ランニングガイドとお会いください。エスカンブロン・ビーチは、スペイン人が陸からの攻撃に備えて防御用の要塞を築いた、息をのむほど美しいビーチ兼自然保護区です。ウォームアップを終えたら、100年以上の歴史を誇るオールド・サン・フアンを目指して、会話ができるほどのゆったりとしたペースで、5.5マイルのジョギングツアーを始めます。

道中、大西洋の息をのむような絶景を楽しみながら、プエルトリコの堂々とした州議事堂や、新大陸でスペインが築いた最大の要塞であるサン・クリストバル城を通り過ぎます。ここでは、オールド・サンファンの最も象徴的な展望スポットの一つで、写真を撮影するために立ち寄ります。

その後、旧市街の城壁沿いを進み、有名なラ・ペルラ地区や海岸線、そしてオールド・サン・フアンの名物である色鮮やかな旧植民地時代の建物などを眺めながら散策します。

その後、プエルトリコで最も象徴的な歴史的建造物であるカスティージョ・サン・フェリペ・デル・モロへと丘を駆け上がり、コースの折り返し地点に到達します。そこで、この要塞の建設の歴史や、何世紀にもわたってヨーロッパの侵略軍から受けた攻撃について学びます。

エル・モロの堂々とした木製の門を、幸運を祈ってノックした後、エル・エスカンブロン・ビーチへと戻るランニングを始めます。ランニングツアーの締めくくりは、美味しいプエルトリコ産のコーヒーが楽しめる「ラ・メスクラ・コーヒー＆ティー」で行います。