集合場所はシエナのサン・ドメニコ大聖堂で、9:30amです。ここでガイドと合流し、ツアー開始です。トスカーナ屈指のパノラマロードを抜け、クレタ・セネージの特徴的な月面を眺めながら、観光地化されていない趣のある中世の小さな集落やベネディクト修道院を訪れる前に、写真撮影のための小休止をお楽しみください。ユネスコ遺産に登録されているヴァル・ドルチャ渓谷を進むと、トスカーナで最も有名な絵葉書の数々に出会い、ヴァル・ドルチャのルネッサンスの宝石と称される美しいユートピア・ルネッサンスの町、Pienza に到着します。

地元の酪農場で、健康的でさわやかなランチをお召し上がりいただきます。お天気が良ければ、パノラマテラスでランチをお召し上がりいただけます。

午後はモンテプルチャーノを訪れます。 トスカーナとウンブリアの国境の素晴らしい景色を見下ろす急な丘の上に位置するモンテプルチャーノは、トスカーナの丘の町の中でも最も大きな町の一つです。メイン広場のグランデ広場（Piazza Grande）を訪れ、街の地下にあるたくさんの古いワイナリーを探検しましょう。ガイドと一緒に町を散策した後は、モンテプルチアーノの「ノービレ」ワインを試飲したり、町やたくさんのお店、宮殿、教会や通りを見学したりする余暇があります。