ガイドが教会の正門でお迎えします。モールロードはシムラのメインストリート。イギリス植民地時代に建設。ヘリテージ・ウォークはここから始まります。
シムラはインドの観光部門のハブとして機能しています。また、多くの大学や研究機関、複数の寺院や宮殿があります。街の建物は、植民地時代に建てられたチュドルベタン様式とネオ・ゴシック様式の建築物。
ヘリテージ・ウォークは、ジャクー・ヒルの西肩に位置するクライスト・チャーチからスタートし、東のヴァイスレガル・ロッジ方面へ向かいます。シムラーには観光名所がたくさんあります。ザ・モールやリッジのような地元のたまり場は街の中心部にあります。街の遺産のほとんどは、オリジナルの「トゥドルベタン」建築のまま保存されています。現在はインド高等研究院となっている旧ヴァイスレガル・ロッジや、現在は高級ホテルとなっているワイルドフラワー・ホールなどが有名です。
散策の間、ガイドがガイエティ劇場、総合郵便局、帝国銀行、鉄道委員会ビル、ゴートン城、ノックドリン、ケネディ・コテージ、セシル・ホテル、副王ロッジなどの古い建物を案内してくれます。自然散策を楽しみながら、ガイドが古い建物に関する様々な事実や歴史を語ります。
ヘリテージウォークの最後のポイントは、インド高等研究所です。シムラーの歴史を学んだ後、ツアーは終了となります。