シエナのガイド付きツアーでは、メディチ家によって建設された典型的な中世の町に浸ることができます。最も有名な建物のひとつは、ヨーロッパで最も古い銀行のひとつであるシエナ銀行本店がある歴史的なサリンベーニ宮殿です。
歴史地区を世界遺産にした特徴的な路地を歩くと、カンポ広場の壮大な景色を見ることができます。ヨーロッパで最も美しい中世の広場のひとつとされ、年に2回、コントラーデ（町の地区）対抗のパリオ・チャレンジが開催されます。). 広場の周囲にはレストランやカフェ、土産物屋が軒を連ねますが、広場全体を見下ろすようにそびえ立つ塔「トッレ・デル・マンギア」のあるコムナーレ宮殿、チジ・コンダリ宮殿、メルカンツィアのロッジア、そして広場の最も高い場所にあるシエナの最も美しい水源であるガイアの泉など、重要な建物もあります。
イノシシのサラミ、ペコリーノチーズ、ハチミツ、キャンティ、モンタルチーノ、モンテプルチアーノなどのワインなど、地元の特産品を売る食料品店やワインショップが軒を連ねます。
ガイド付きウォーキングツアーは、カテドラルに隣接する堂々たる宝石のような建築物である洗礼堂の見学へと続き、ファサードの黒と白の大理石の威厳がシエナで最も重要な宗教建築であるカテドラルの見学で終わります。