ローマ市内のホテルまたはアパートへの英語ドライバーのお迎えから1日が始まります。簡単な自己紹介の後、専用車に乗り込み、トスカーナの田園地帯をワインと永遠の魅力で名高い中世の宝石、シエナに向かって出発します。

なだらかな丘陵地帯、ブドウ畑、素朴な風景を眺めながら、リラックスしたドライブをお楽しみください。ドライバーは道中、地元の見識を披露し、名所での写真撮影を提案します。ツアーは完全にカスタマイズ可能なので、立ち寄る場所や時間を決めて、自分のペースに合わせた旅をすることができます。

シエナに到着したら、ユネスコに登録されている歴史地区に足を踏み入れ、街の心臓部であるカンポ広場を散策しましょう。貝殻の形をしたこの広場には、魅力的なカフェ、印象的なフォンテ・ガイアの噴水、シエナの芸術家たちの傑作が展示されている市民博物館があり、地元の人々や観光客に愛されています。

そのすぐ上にあるシエナのドゥオーモは、街のシンボルカラーである白と黒の大理石のストライプが印象的なゴシック建築の傑作です。大聖堂の内部には、イタリアの偉大な芸術家たちによる素晴らしい作品が展示されています。外から眺めるだけでも、そのファサードの壮大さは忘れられません。

シエナからは、中世の塔で有名なユネスコ世界遺産のサン・ジミニャーノへお送りします。かつては裕福な商人一家が建てた72棟の高層建築が自慢だったこの町には、中世のライバル関係を象徴する15棟が今も残されています。チステルナ広場（Piazza della Cisterna）を散策し、13世紀の城壁を眺めながら、この魅惑的な丘の上の町の雰囲気に浸ってください。

トスカーナへの旅にはワインが欠かせません。途中、運転手がワイナリーやワインセラーをご案内しますので、そこでテイスティングをお楽しみください。イタリア最高級ワインのひとつ、ブルネッロ・ディ・モンタルチーノは、地元のチーズや生ハムと一緒に楽しむのに最適なライトランチです。

歴史、建築、贅沢な味を堪能した後は、トスカーナ地方をドライブしながら、ドライバーにローマの宿泊先まで送ってもらいましょう。