世界的に有名なクラウド・ゲート（The Bean）があるミレニアム・パーク（Millennium Park）から始まり、緑豊かな庭園や印象的なパブリック・アートを散策しながら、風の強い街の中心部を探索しましょう。 シカゴ・ペドウェイで隠れた名所を探索し、風光明媚なシカゴ・リバーウォークに降り立つと、スカイラインを一望できます。

マグニフィセント・マイル（Magnificent Mile）を進み、歴史あるミシガン・アベニュー橋を渡る前に、リグレー・ビルディングやトリビューン・タワーなどの建築アイコンに目を奪われます。 途中、シカゴ大火に関する魅力的な物語を学び、地元の定番のおいしいお菓子を試食することもできます（オプション購入）。 シカゴの歴史に匹敵するリッチな味わいを誇る、印象的なスターバックスリザーブロースタリーへ。

冒険の締めくくりには、ショアライン・アーキテクチャ・クルーズに乗って、物語仕立てのボートツアーに参加しましょう。ここでは、隠れた建築の詳細から街の最も有名なモニュメントまで、シカゴを象徴する40以上のランドマークを、水上から息をのむようなスカイラインの景色を楽しみながら見ることができます。